Malgré son importance, le chemin de Lachine est souvent en mauvais état, voire impraticable. Entre Montréal et Lachine, les rivages sont bas et facilement inondés à la fonte des glaces au printemps.
En 1815, Joseph Bouchette décrit ainsi le secteur : « Entre le Coteau St-Pierre et la rivière, le terrain est si plat, et, particulièrement vers le petit lac St-Pierre, si marécageux, que l’on conjecture qu’il était autrefois couvert d’eau. On a le projet d’ouvrir un canal en cet endroit, pour établir une communication directe entre la ville et La Chine, et d’éviter le passage difficile du Rapide de St-Louis ». Un second chemin est alors ouvert à l’intérieur des terres. Il passe par la côte Saint-Pierre. Il prend plus tard le nom de Upper Lachine Road, par opposition au premier chemin, le long de la rive, qui s’appelle Lower Lachine Road, le chemin de Lachine d’en bas. Upper Lachine Road, le chemin de Lachine d’en haut, situé à l’abri des inondations, constitue la route la plus courte entre Montréal et Lachine et devient vite la principale voie de communication vers l’ouest. En 1805, il devient la toute première route à péage de l’île, ce qui témoigne de l’importance des communications entre Montréal, Lachine et le Haut-Canada : « La Chine est le village le plus important de toute l’île, en ce qu’il est le centre de tout le commerce entre la haute et la basse province » (Bouchette 1815).