Ouverte dès le 17ᵉ siècle, la rue Wellington est alors un tronçon du chemin du Roy, qui relie Ville-Marie à Lachine. Appelé aussi le chemin de la rivière Saint-Pierre, vers laquelle il conduit, il n’est alors qu’un petit sentier sinueux tracé dans le prolongement de la rue Saint-Paul à Montréal.
Ce chemin est utilisé par les nombreux charretiers affectés au transport des marchandises de traite et par les travailleurs des fermes de la Pointe-Saint-Charles. Au cours du 18ᵉ siècle, il devient l’un des chemins les plus importants à l'extérieur de la ville et devient la rue Wellington en 1817. (Wellington est le vainqueur de Napoléon 1ᵉʳ à Waterloo en 1815). Une section plus récente apparaît, à la fin du 19ᵉ siècle, dans le village de Verdun. La rue Wellington est desservie par un tramway dès 1897.
