Les chemins sont souvent très mal entretenus. En effet, chaque propriétaire terrien doit assurer l’entretien de la section de chemin qui passe sur sa terre, qu’il en soit ou non utilisateur, selon le système seigneurial des corvées. L’inspecteur des chemins de la ville suggère dès le début du 19ᵉ siècle de les transformer en chemin à péage.
La première route à péage Avec la mise en place du nouveau système, c’est la Montreal Turnpike Trust, (plus tard la Commission des chemins à barrière) créée en 1840, et ses syndics qui entretiennent ces voies et les chemins à péage deviennent d’une qualité supérieure aux autres chemins. Ainsi Le chemin du Roy, parmi les voies les plus fréquentées, devient l’une des premières routes à péage de l’île. Tout comme les autres routes à péage, il est pavé sur 18 pieds de largeur (environ 5,5 m) avec 9 pouces de pierre concassée. En retour, cette compagnie est autorisée à percevoir un droit de passage de toute personne et de tout véhicule sortant de la ville ou y entrant. Les barrières sont situées aux limites de la ville, à l’est, au nord et à l’ouest. En 1840, une barrière à péage est élevée du côté nord de la rue Wellington, vers l’intersection de cette rue avec la rue Butler. La résistance au péage Durant les premières années, la résistance au péage est très grande et peut se manifester par le refus de payer, le contournement des barrières ou même l’intimidation. En 1846, le percepteur de la barrière de Pointe-aux-Trembles se sent si menacé que les syndics lui paient un garde du corps. Afin d’empêcher les gens de contourner les péages, on impose une amende de 10 chelins aux personnes qui utilisent un détour pour éviter les frais. Des pénalités sont aussi prévues pour les propriétaires qui permettent que l’on passe sur leur terrain pour esquiver la barrière.