Né le 14 février 1835 dans le quartier de la côte Saint-Michel à Montréal, William Watson Ogilvie est le fils d'Alexander Ogilvie, cultivateur et meunier, et de Helen Watson. Il épouse Helen Johnston en 1871, elle aussi d’origine écossaise.
Durant sa jeunesse, son oncle William Watson lui apprend le métier d'inspecteur de la farine. Les frères de William Watson Ogilvie fondent la A. W. Ogilvie & Co qui deviendra une grande meunerie. Il devient leur associé en 1860.
Les affaires fleurissent non seulement à Montréal, mais dans l'ouest du Canada, où les frères développement un quasi monopole sur l'approvisionnement et le transport du blé.
En 1892, W. W. Ogilvie achète le ferme Somerville face aux rapides de Lachine, une terre de 180 acres dans le Bas-Lachine, aujourd'hui l'arrondissement de LaSalle. Il confie à l'architecte Alexander Cowper Hutchison la construction d’une villa de style Queen Anne connu sous le nom de manoir Ogilvie. Sur cette terre, il élève en « gentleman-farmer » des vaches laitières Ayrshire, de grande renommée.
